A középkori városfalak között meghúzódó, dombtetőre épült Massa Marittima Dél Toszkána egyik gyöngyszeme.
A középkorban a gazdagságát a fémbányáinak (réz- és ezüst kitermelésssel foglalkoznak elsősorban) köszönhette, amelyeket már az ókorban itt megtelepedett etruszkok is felfedeztek. A 9. században jelenik meg a krónikák lapjain először a város neve, amikor püspöki székhellyé válik a település. A domb tetején elhelyezkedő vár mellett gyorsan virágzásnak indul, egymás után épülnek az elegáns paloták, a középületek. Massa Marittima 1225-ben függetleníti magát a püspök fennhatósága alól, ekkor válik önálló városállamá. A következő száz év a virágzás időszaka.
Ebből az időszakból származik egy nagyon érdekes, a bányászati jogot szabályozó kézikönyv, az első a történelemben. A könyv részletesen taglalja a bányák nyitásának a feltételeit, a fémfeldolgozás módozatait. Garantálja a kutatás szabadságát, bárki bárhol kereshet kincseket a föld mélyében, s nyithat bányákat a föld tulajdonosainak az engedélye nélkül. A bányák felfedezőjének csak annyi a kötelessége, hogy egy kereszt formájú jelet állítson a föld felszínére és legalább egy hónapig ott dolgozzon. Ezeket a kitermelésre vonatkozó alapelveket és szabályokat hosszú évszázadokon át másolják mindenhol.
A 14. század első felében azonban kimerülnek az ezüstbányák, s hosszas harcok után 1335-ben Siena meghódítja a várost. Ezt követően Massa Marittima története a Siena elleni lázadások, felkelések sorozata. Az állandó hadakozás miatt a hagyományos gazdasági tevékenységekkel nem foglalkoznak, nem művelik, nem gondozzák a földeket a környéken, a malária megtizedeli a lakosságot, egymást követik a pestisjárványok. A 19. században mindössze 500 lakos marad a korábbi 15.00-ből. Csak a 19. század végére népesül be újra a város, miután lecsapolták a mocsarakat, s ennek következtében megszűnt a malária, s újra elkezdték művelni a bányákat.
A város élete a Dóm körül szerveződött a középkorban, a téren kaptak helyet a városállamot irányító testületek, itt állt a Városháza és a kormányzó székháza, a Városháza loggiája és a püspöki palota is.
Maga a Dóm mint egy kőből készült hajó uralja a szabálytalan formájú teret, kiemelkedve a környezetéből. A Szent Cerbone tiszteletére emelt templom a 12. és 13. században román és gótikus stílusban épült. Szent Cerbone, aki egyben a város parónusa is. A Dómban minden dombormű, freskó, üvegablak róla szól. Az ő történetét mesélik el a főoltár mellett levő szarkofág jeleneti, a színes üvegablak elbeszélései, a keresztelőmedence faragásai. A szent egy keresztény hitű családban született Észak Afrikában a 6. században, itt szentelik pappá. Sok más sorstársával egyetemben a vandálok támadásai elől elmenekül Európába. Szicílián köt ki először, majd vízi úton, az itáliai félsziget mentén észak felé hajózik, mígnem egy vihar partra veti a mocsaras dél-toszkán, maremmai részeken. Egy darabig remetéskedik, elvonul a világtól, majd úgy dönt, hogy elindul igét hirdetni a környző falvakban. Nagyon népszerű, Populóniában telepszik meg és itt prédikál. A lakók annyira megszeretik, hogy rábízzák a megüresedett püspöki tisztséget, s Cerbone elfogadja a felkérést. Akkoriban a gótok és a bizánciak háborúskodása folyik a környéken, s végül is a gótok letartóztatják, Totila, a gótok vezére elé kerül. Totila szórakozásból az ókori gladiátorjátékokat felidézve, elrendeli, hogy a fogoly láncait szedjék le, kapjon egy lándzsát és egy hálót, s álljon ki küzdeni egy kiéheztetett medve ellen. Cerbone büszkén elhajítja a fegyvereit azzal a jelszóval, hogy ő egy püspök, nem egy gladiátor, az Isten meg fogja őt védeni. A kiéheztetett medve vérszomjasan közeleg a szent felé, aki kinyújtja a kezét feléje. A kinyújtott kézből egy fénysugár lövell ki, mintha a fantasztkius film lézerfegyvere lenne, amely megállítja és térdre kényszeríti az állatot. Totila megdöbbenve áll a csoda előtt, elrendeli, hogy szabadítsák ki Cerbonét és kísérjék haza. Még testőrséget is rendel mellé, nehogy valami bántódása essen. Populóniában körmenetekkel, vigasságokkal hősként ünneplik az épségben hazatért püspököt. A kezdeti lelkesedés azonban hamarosan lelohad, a püspök összetűzésbe kerül a híveivel, mert kora hajnalban tartja a miséket, a város lakói szerint túlságosan korán, nincs kedvük felkelni. A hívek panaszlevelekkel fordulnak a pápához, aki kénytelen kivizsgálni az ügyet, Rómába hívja a szentet, hogy tisztázzák a problémákat. Két prefektus kíséri Cerbonét, s már útközben egy csomó csodában van részük a szentnek köszönhetően. A szomjazó kísérőknek egy nőstény szarvast varázsol az útra, akinek a tejével elolthatják a szomjukat. Rómába érkezése előtt meggyógyít néhány haldokló beteget. A kísérői felhívják a figyelmét arra, hogy nem illik méltó ajándék nélkül megjelenni a pápa előtt, Cerbone nem sokat teketóriázik, mivel semmi más nincs a keze ügyében, 20 libát gyűjt maga köré, s a libáktól kísérve, azokat a pápának ajándékozva járul a színe elé.
A pápa lelkesen köszönti, mert időközben már eljutottak hozzá a csodák hírei, együtt átvirrasztják imádkozva az egész éjszakát, s hajnalhasadtakor, a mise pillanatában angyalok kórusának mennyei hangja hangzik fel, egy újabb csoda történt.
Ezt követően visszatér Populóniába, majd Elba szigetén fejezi be az életét. A kívánsága szerint a holttestét visszaviszik Populóniába, majd onnan Massa Marittimába, s a Dómban, a főoltár mellett temetik el.
A Dóm szomszédságában áll a Városháza, amelyet több középkori lakótoronyból alakítottak ki a 14. században, s azóta is megszakítások nélkül a város központja. Szintén a Dóm téren található a helytartó palotája is 1225-ből, amelyben egy régészeti múzeumot rendeztek be.
A siénaiak vára (Cassero Senese) és a Candeliere Torony. Miután Siena elfoglalta a várost, egy várat emeltek mintegy kettészelve Massát, hogy jobban tudják ellenőrizni a lakókat. Ma ennek az erődítményrendszernek a része a Candeliere Torony, amelyet 1228-ban építettek. Később részben lerombolták, majd a siénaiak helyreállították a 14. században, amikor beillesztették a tornyot az új várba és összekötötték egy merész és látványos ívvel az újonnan megépült erőddel. 1413-ban egy harangot helyeztek a tetejére, amelyet vész esetén húztak meg, ennek a hangjára szólították harcra az embereket. 1443-ban pedig egy órát tettek a homlokzatára. A torony látogatható, elég szűkösek a lépcsők, de megéri. Csodaszép a kilátás nyílik a teraszról a vidékre és a városra is.
Egy nagyon különleges látványosság Massa Marittimában a középkori Bőség vagy termékenység kútja (Fonte dell« Abbondanza) és az azt díszítő freskók a 13. századból. A kutak stratégiai jelentőséggel bírtak különösen az ostromok idején. Ez a medencés kút rendkívül előnyösen, a városfalakon belül helyezkedett el, tehát nem kellett attól tartani, hogy egy esetleges ostrom alatt a lakók víz nélkül maradnak. A medence mögötti falon egy rendkívül furcsa freskó látható, amely a termékenység fáját ábrázolja. 1999-ben fedezték fel a vakolatréteg alatt ezt a középkori művet, amely egy olyan fát ábrázol, amelynek gyümölcsei férfi nemi szervek, egészen pontosan huszonöt darab pénisz. Nem kell semmi rosszra gondolni, egyszerűen a termékenység szimbólumairól van szó. A fa alatt ott lebzselnek a nők, akik várják, hogy beérjenek és a lábuk elé hulljanak ezek az érdekes gyümölcsök. Ketten közülük pedig éppen veszekednek, mert mindketten megpróbálnak megkaparintani egy földre pottyant példányt. Mások elhessegetik a varjúkat, amelyek szintén szemet vetettek a termésre. Az oszlopfők szintén női és férfi nemi szerveket formáznak. Ilyen profán motívumok nagyon ritkák a középkorban, különösen templomok közelében mint ebben az esetben. Ezekkel az ábrázolásokkal a bő termésben és gazdagságban reménykednek az alkotók és a megrendelők.
A város szülötte, nevével ellentétben, Siénai Kis Szent Bernát is, aki egy siénai helytartó fiaként látta meg a napvilágot 1380-ban Massa Marittimában. Gyerekkorában meghalnak a szülei, s ezért rokonokhoz költözik Siénába, ahol filozófiát, jogot és teológiát tanul. Túlél egy pestist. 24 évesen belép a ferences rendbe, s prédikáló szerzetesként járja a világot. Nagyon népszerű a kortársak körében, fantasztikus képességű szónok és prédikátor. Egyszerű, világos, humoros esetekkel és viccekkel fűszerezett, mindenki számára közérthető stílusú prédikációi tömegeket vonzanak bárhol megfordul. Keményen ostorozza az igazságtalanságokat, a bűnöket, s az igaz evangéliumi élet szépségét hirdeti. Hogy még nagyobb nyomatékot adjon a szavainak egy "reklámtáblát” hordoz mindig magával, amelyre Jézus monogramját rajzolja, a nevének az első 3 betűjét (IHS), a keresztet és a napsugarakat. Ez az első „reklámtábla" a történelemben, amely magát Jézus Krisztust hirdeti. Nem véletlen, hogy őt választották a reklámszakemberek védőszentjüknek.
A szimbólumot később felhasználta Szent Johanna a zászlóján, majd ez lesz a jezsuiták jelképe is.
Orgona és hangszergyűjtemény
Van egy egy felbecsülhetetlen értékű, magánkézben levő hangszergyűjtemény is a városban, a volt Szent Péter templom belsejében, nagyon szuggesztív környezetben. Egy szenvedélyes gyűjtő egész élete munkájának az eredménye ez a múzeum. Láthatunk itt különboző értékes régi zongorákat, hordozható orgonákat Nápolyból, Szicíliáról, Itália minden területéről.
Populonia
Érdemes felkeresni a szomszédos Populóniát is, amely a tengerpart egyik kiugró szirtjén helyezkedik el a Baratti öblöt uralva, ahol Toszkána egyik legszebb strandja található. Az öblöt pínea fenyők övezik, a víz kristálytiszta, homokos a tengerpart. Populonia maga etruszk eredetű városka, az egyetlen tengerparton épült etruszk település. A domb tövében van egy érdekes régészeti terület.