A Siénától délre elterülő vidék, a Val d Orcia vagyis az Orcia patak völgye, rendkívül gazdag műemlékekben és természeti szépségekben
A siénai területek szívében helyezkedik el ez a szelíd dombokkal, a dombokra felkapaszkodó ciprusfasorokkal, magányosan álló villákkal, picike kápolnákkal, az erdők mélyében megbújó ősi kolostorokkal, várakkal, kastélyokkal, olajfaligetekkel tarkított terület, amelynek a neve Val d'Orcia (az Orcia folyó völgye). Nem véletlenül nyilvánították 2004-ben az UNESCO világörökség részévé Toszkánának ezt a szöglelét, hiszen mesébe illő a vidék. Az Orcia folyó, amelyről a vidék a nevét kapta alig több mint egy időszakos vízfolyás, az év nagy részében kiszáradt mederrel, csak az őszi-téli esőzések időszakában telik meg a patak vízzel. A dombokon kis városkák, rendkívül szuggesztív hangulatot árasztó műemlékek őrzik az olajfaligeteket és szőlészeteket. Nyugaton az Amiata hegy, egy ősi, ma már nem működő vulkán zárja a látóhatárt.
A zóna a 11. században, a Francia zarándokútvonal kialakulásával kezd átalakulni egy vadregényes, megműveletlen, elhagyott vidékből egy virágzó kisvárosokkal beépített területté. A hívők északról dél felé, Rómába igyekezve átszelik ezt a földet. A zarándokon kívül kereskedők, lovagok, katonák, szerencsevadászok is járják ezt az utat. A vándoroknak szállásra, ételre, egészségügyi ellátásra van szükségük, tehát szerzetesrendek kolostorai, fogadók, ispotályok telepednek az út mellé. Ezenkívül hozzájárul a Val d'Orcia meggazdagodásához az is, hogy a 13. században a kereskedelemből meggazdagodott siénai polgárok földeket vásárolnak errefelé, s nagyon hatékony gazdaságokat hoznak itt létre, amelyek kialakításában nemcsak gazdasági szempontok vezérlik a tulajdonosokat, hanem esztétikaiak is. A siénai patríciusok a hasznossági és gazdaságossági szempontokon kívül arra is törekednek, hogy megteremtsék a harmóinát az ember és a természet között. Talán Európa történetében először itt tudatosan formálják a tájat a harmóniára, a szépségre összpontosítva. Feltörik a megműveletlen szántóföldeket, szabályos rendben fasorokat és sövényeket telepítenek a telekhatárok megjelölésére. Gazdasági és lakóépületeket építenek a magaslatokon, amelyek köré szintén fákat ültetnek. A birtok különböző sarkaiban pedig a földművelők kis házikói kapnak helyet. A mezőgazdaságból származó hasznot azonnal visszaforgatják a terület fejlesztésébe, szépítésébe, megerősítik a védőfalakat a birtokok körül, kis templomokat, kápolnákat építenek az utak mentén.
A sienai köztársaság bukása után, a 16. században azonban megindul az elszegényedés folyamata, Csipkerózsika álomba merül a vidék egészen a 20. századig. S talán éppen ennek az évszázados álomnak köszönheti ma a népszerűségét Val d'Orcia. Itt nem települtek meg a panorámát elcsúfító gyárak, nem terjeszkedtek a városok a vidék kárára, minden változatlan maradt.
Montepiulciano
A város a Val d'Orcia és a Val di Chiana határán helyezkedik el egy stratégiailag kulcsfontosságú helyen, hiszen a 600 méteres tengerszint feletti magasságból minden útvonalat ellenőrizhetett. Már az etruszkok korában lakott volt, a római korban pedig egy helyőrséget telepítettek ide. A középkorban a gyors növekedés következtében többször kellett bővíteni a városfalakat, egy-egy újabb gyűrűt vontak a már meglévőek köré, beépítve fokozatosan azokat a kis házcsoportokat, amelyek a korábbi falakon kívül helyezkedtek el. Ez a magyarázata annak, hogy ma néhány kapu a város belső részén van, pl a Porta Paolino vagy a Porta Cavina. Nagyon sokáig Firenze és Siena háborúskodnak a város birtoklásáért, s végül is Montepulciano lakói Firenzét választják, 1390-ben szövetséget kötnek vele. Ezzel a dátummal kezdődik el Montepulciano életében a kb 2 évszázadig tartó aranykor, virágzásnak indul a gazdaság, a művészeti és kulturális élet, akkoriban a kortársak a "Cinquecento (a 16 század) Gyöngyszemeként" emlegetik a várost. A San Biagio templom Montepulciano tövében ennek a korszaknak egy kiemelkedő remeke.
Ezt a dombtetőre épült várost elegáns reneszánsz paloták, középkori templomok, hangulatos terek, zegzugos sikátorok jellemzik. A főutca elején, az egyik kis téren emelkedő oszlop felett a Marzocco, Firenze címeroroszlánja köszönti a látogatót, azonnal az érkező tudtára adván, hogy ki az úr a házban. A következő utcasarkon, a Szent Ágoston templom homlokzatával szemben áll egy érdekes óratorony, amelynek a tetejét Pulcinella, egy tipikus karneváli figura díszíti.
A város szíve a Piazza Grande, amely a legérdekesebb események, látványosságok, ünnepségek színtere. Ezen téren rendezik meg minden évben augusztus utolsó vasárnapján a "Bravio delle Botti"-t, azaz hordógurító versenyt. A Bravio szó a győztesnek kijáró Braviumra utal, amely egy a város védőszentjének, Keresztelő Szent Jánosnak a képével díszített zászló. A vetélkedés a következőképpen zajlik: minden contrada (kerület) két hordógurítóval képviselteti magát, akik a hegynek felfelé görgetik a hordót a város utcáin. Egy-egy hordó, amelyek egyébként üresek, kb 80 kilót nyom. A pálya 1700 méteres, s minden kerületet érint, a Marzocco oszloptól indulva a Piazza Grande-ig. A versenyt a zászlódobálók, s a középkori kosztümökbe öltözött helyiek színes menete kíséri.
A Piazza Grande egyik oldalán emelkedik a Dóm, amelynek egyszerű terméskővel kirakott homlokzata nagyon hatásosan illeszkedik be a környező épületek sorába. A Dómot egy középkori templom helyére építették fel a 17. században, a régi templomból egyedül a harangtorony látható még ma is. A vállalkozás azonban befejezetlen maradt, burkolat nélkül hagyták a főhomlokzatot. A Piazza Grande másik jellegzetes épülete a Palazzo Comunale, a Városháza. A Firenzét már ismerő turistának azonnal feltűnik mennyire hasonlít a firenzei Városházára, hiszen az Öreg Cosimo Medici építtette a homlokzatát, s éppen az volt a célja, hogy a firenzei Palazzo Vecchio-t utánozza. Cosimo Medici a munka elvégzését kedvenc építészére, Michelozzóra bízta. A toronyból nagyszerű kilátás nyílik a környező vidékre.A tér egy másik érdekes díszítése a 16. századi kút az oroszlánnal, Firenze szimbólumával, s a griffmadárral, amely Montepulcianót jelképezi.
Néhány reneszánsz palota alatt földalatti pincerendszer épült ki. Talán az egyik leglenyűgözőbb a Palazzo Ricci alatti pincehálózat. A pincék magassága a 14 métert is eléri, az az érzésünk, hogy egy földalatti katedrálisban járunk. Ide azonban nem imádkozni jártak és járnak, hanem bort kóstolni. Óriási hordókban őrzik a környék borait, amelyek közül a lehíresebb a Nobile Montepulciano. A város falain kívül helyezkedik el, egy zöldellő mező közepén az olasz reneszánsz egyik remekműve, a 16. században Sangallo il Vecchio által épített centrális alaprajzú templom, a San Biagio. Egy kb 500 méteres gyalogos ösvényen a város központjából gyalog is megközelíthető.
Az idillikus környezet, a középkori hangulat hozzájárulhatott ahhoz, hogy sok film színhelyéül is kiválasztották Montepulcianót. Itt forgatta anank idején Franco Zeffirelli Rómeó és Júlia filmjének néhány részét, az utóbbi évek egyik legsikeresebb filmsorozata a New Moon (a Twilight folytatása) is itt játszódik. A legutolsó sikertörténet pedig a Medici család felemelkedését és tündöklését bemutató nemzetközi koprodukcióban forgatott film, amelynek helyszínéül szintén Montepulcianót választották ki. A Dóm a firenzei Szent Lőrinc templomot helyettesíti, a Városháza pedig a firenzei Palazzo Vecchiót.
Pienza
A reneszánsz ideális városaként emlegetik ezt a szintén dombtetőre épült városkát, amelynek a fénykora néhány évre korlátozódik. 1458 és 1464 között II. Piusz pápa idejéhez fűződik Pienza tündöklése. Korábban egy picinyke, néhány házból álló, szegény falu volt itt, Corsignano, amelyben Enea Silvio Piccolomini, azaz II. Piusz, meglátta a napvilágot. Miután Szent Péter utódává választották egy nagyszabású terv végrehajtásába kezdett, a régi kis falut egy ideális várossá szerette volna átalakítani. Az ötlet megvalósításához egy kiváló építészre is szüksége volt, akit Bernardo Rossellini, firenzei művész személyében meg is talált. Egy olyan idillikus város képe lebegett a szemei előtt, amelyben a lakók békésen megférnek egymás mellett, ahol a racionálisan megtervezett utcák, az ideális arányokat követő épületek helyettesítették volna a középkori káoszt, az anarchiát, a rendezetlenséget, a nyomort. A város egyenes főutcájára merőlegesen nyíltak volna a mellékutcák, világos, kertekkel körülvett lakónegyedek övezték volna a főteret, a település peremén pedig a kevésbé tehetős lakók is tisztességes házakhoz jutottak volna. Az álmot azonnal elkezdték megvalósítani, mindössze néhány év alatt felépült a Katedrális, a Piccolomini palota, a Városháza, néhány kardinális lakhelye, ugyanis a pápa arra kötelezte a bíborosait, hogy egy-egy palotával járuljanak hozzá a vállalkozás sikeréhez. Hamarosan átkeresztelték a falut a Pienza névre, ezzel is utalván a pápára. II. Piusz halálával a munkálatok félbeszakadnak, a város egy pezsgő, kultúrális központból ismét egy csendes, szunyókáló, vidéki faluvá alakult vissza, megmaradtak azonban ennek a néhány fantasztikus évnek az emlékei.
A főtéren a Dóm, a Palazzo Pubblico és a Piccolomini palota őrzi még mindig ennek a nagyszabású tervnek a megvalósult elemeit. Az építésznek meg kellett küzdeni a helyhiánnyal, éppen ezért a katedrálist a tér mögötti szakadék szélére építette fel, hogy maradjon elegendő hely a tér központi részén. Nem számolt azonban azzal, hogy a szakadék pereme nem elég erős nem bírja el az épület súlyát. Szinte azonnal, már a katedrális felszentélésének a napján repedések keletkeztek a alapzatban, s atemplom elkezdett süllyedni. Végül a 20. század elején sikerült kőalapokkal és tömbökkel stabilizálni az épületetet, s elkerülni az apszis felőli rész összeomlását.
A Piccolomini palota a másik gyöngyszem a téren, amelyet a pápa nyári rezidenciaként használt. Egészen 1962-ig a Piccolomini család lakott itt, aztán múzeummá alakították át. A palota lakosztályai és függőkertje látogathatóak, a kertből fantasztikus kilátást lehet élvezni az egész völgyre.
Pienzáról Toszkána lakóinak azonnal a pecorino di Pienza, azaz a város híres juhsajtja szokott az eszükbe jutni. Egy ősidőkre visszanyúló hagyományról van szó, ezen a vidéken a különböző ásatások során olyan őskori leleteket találtak, amelyek a sajtkészítésre utalnak. A juhnyájak ma is szabadon legelésznek a Pienza környéki illatos fűszernövényekben, kakukkfűben, borsmentában, szalmagyopárban gazdag legelőkön, amelyek a különleges ízhatást biztosítják. A gyártás hagyományos technikával folyik, növényi eredetű oltóanyagot használnak, lassan érlelik a sajtkorongokat fenyőfa asztalokon, terracotta edényekben, hamuban, korpában, aszerint hogy milyen típusú sajtot szeretnének előállítani. A sajt kérgét az olívaolaj leülepedett sűrű részével kenegetik, hogy ki ne száradjon. Minden termelő saját módszerekkel dolgozik. Minden év szeptemberének első hétvégéjén megrendezik Pienzában a sajtfesztivált, amelyre tömegesen érkeznek mindenhonnan, hogy a finomabbnál finomabb sajtféléket megkóstolják.
Pienza közelében található Toszkána talán egyik legtöbbet fotózott műemléke a Capella di Vitaleta, egy picike, ciprusokkal körülvett fehér falú kápolna varázslatos környezetben.
Monticchiello
Egy másik, kissé rejtettebb gyöngyszem a vidéken ez a középkori védőfalakkal megerősített kisváros, amely amíg az erejéből tellett hűségesen kitartott Siena mellett. 1559-ben szinte utolsóként adta meg magát Firenzének, négy évvel Siena eleste után. Egészen 1777-ig, több mint 500 évig a várost egy Tanács vezette, amelyben minden család képviseltette magát, s így mindenki aktívan részt vehetett a politikai életben.
Egy érdekes esemény is kapcsolódik a városhoz, az ún Teatro Povero, A szegények színháza. Telente, amikor kiürülnek a városka utcái, s amikor rövidebbek a nappalok, Monticchiello lakói esténként összegyűlnek, s egy színházi előadást készítenek elő, amelyet aztán júliusban és augusztusban bemutatnak a városka egyik hangulatos terén. Ezek a színdarabok történelmi eseményeket dolgoznak fel vagy aktuális politikai témákat vesznek alapul vagy egészen egyszerűen elmesélik a város lakóinak a mindennapjait. A díszletek és a jelmezek a helyi kézművesek műhelyeiből kerülne ki.
Monticchello mind a mai napig megőrizte a városfalak nagy részét, s hét védőtornyot is. A város egyetlenegy bejárata a középkorban a Szent Agata kapu ma is látható még. A bajárat felett ott díszeleg még most is Siena fekete-fehér címere, amely évszázadok elteltével is tanúsítja a város hűségét Siena iránt. A főtéren érdemes útba ejteni a Santi Leonardo e Cristoforo 13. századi templomot érdekes középkori freskókkal.
San Quirico d’Orcia
Ez az elbűvölő kisváros szerencséjét és virágzását a Francia zarándokútvonalnak köszönhette, amely a főutcán keresztül haladt az egyik kaputól a másikig, szinte kettészelve a lakott területet. Ennek az utcának a mentén helyezkedtek el a templomok, ispotályok, fogadók, üzletek. A középkori épületek közül néhány ma is létezik még. A két legérdekesebb műemlék a két templom, amely város két kapujának a szomszédságában helyezkedik el. Az egyik a Colleggiata dei Santi Quirico e Gliulitta, gyönyörűszép román stílusú kapukkal, a másik pedig a szintén román stílusban épült Santa Maria Assunta templom.
Nem szabad kihagyni a szépen gondozott Horti Leonini (Leonini kerteket). Az egyik bejárata a Santa Maria Assunta templom mellett található, a másik pedig a város főteréről nyílik. 1540-ben Diomede Leoni tervezte ezt olasz típusú, geometrikus mintákat követő parkot, szabályosan megnyírt sövényekkel és növényekkel, zöld pázsittal és egy picike rózsakerttel a városfalak mentén.
Montalcino
Montalcino bora a Brunello az egész világon ismert. Az egyik legértékesebb és leghíresebb olasz bor szülőföldjén járunk. A 16-században is elismertek voltak már az itt készített vörösborok, de a Brunello formulája csak a 19. század végén alakult ki. Ferruccio Biondi Santi borászatából került ki az első Brunello 1888-ban. Kizárólag a San Giovese Grosso szőlőfajtát használta fel, amelyet Brunellonak is neveznek, a sötét, szinte barnás színű szőlőszemei miatt (brunello-bruno jelentése barna). Ez bortípus rendkívül alkalmas a hosszú érlelésre, az évjárattól függően 10-30 évig is érlelhetik tölgyfa hordókban. Léteznek a 19. század végéből megmaradt üvegek, amelyekben még mindig tökéletes állapotban megmaradt a Brunello.
A várost egy 14 századi erődítmény uralja, amely sienai építőmesterek tervei alapján készült el. Az óváros szinte érintetlenül megőrzödött, a 16. századi állapotokat tükrözve. A belváros szűk, zegzugos, meredek sikátorok és utcák, picike virágoskertek szövevénye. A főtéren áll Montalcino 13.században épült városházája a jellegzetes hosszú és keskeny tornyával.
Sant’Antimo apátság
Olajfák és szőlők, ligetek és erdők szegélyezik azt a kanyargós utat, amely Montalcinóból ehhez a középkori csodához, egy elhagyott völgyben álló apátsághoz vezet. Mintha visszacsöppennénk a középkor misztikus világába ebben a mesébe illő környezetben. Az egyik legszebb román stílusú, francia hatásokat is magába szívó épület ez a templom egész Toszkánában. A tradíció szerint Nagy Károly Rómából hazafelé tartván a szomszédos faluban szállt meg kíséretével 781-ben, s ebből az alkalomból alapította volna meg az eredeti templomot. A ma is látható apátság a 12. századból származik, a régi templomból csak az ún Karoling kápolna maradt meg.
Az apátság a fénykorát a 12-13.században élte, amikor 96 kastély, birtok, malom, falu volt a birtokában, többek között Montalcino vára is. A 14. századtól kezdve az apátság elveszíti birtokainak jó részét, s végül megszüntetik. Hosszú éveken át üresen, elhagyatottan áll, majd egyszerű földművesek költöznek ide, istállóként is használják. Míg végül 1992-ben hosszadalmas, türelmes és aprólékos restaurálások után végül ismét visszatérnek a szerzetesek, akik naponta hétszer, a misék alkalmával összegyűlnek a templomban, gregorián énekkel kísérve a szertartásokat. Ilyenkor fantasztikus a hangulat. A szűk ablakokon keresztül beszüremlik a gyenge fény, amely aranysárga árnyalatokkal világítja meg a belső teret, az oszlopfők gazdagon faragott díszítéseit, a travertinkőből és alabástromból készült falakat, s csak a fehér csuhába öltözött szerzetesek éneklése töri meg a csendet.
Bagno Vignoni
Az itt feltörő termálforrások gyógyító hatása már az ókorban is ismert volt, de csak a középkorban épült ki a központi medence köré a falu, Bagno Vignoni. Éppen ezért egyedülálló ez a városszerkezet, mert a főtér helyén egy termálvizes medence található. A medence alatt egy kénes, vulkánikus eredetű forrás ered, amely a medencét táplálja, majd innen a loggia alatt átfolyva a víz a fürdőépületbe érkezik. Nagyon sok illusztris vendég is megfordult itt, II Piusz pápa és Lorenzo Medici is itt kúrálták magukat. Sienai Szent Katalint is elcipelte ide az anyukája, hogy elterelje a figyelmét, abban reménykedve, hogy lemond az apácaságról.